Будучи уверенным в том, что паралич неизбежен, Джек предупредил Сару о том, что она потеряет способность ходить (хотя отец советовал ему не отнимать у пациентов последнюю надежду). Когда Сара лежала на операционном столе, Шепард под влиянием момента пообещал вытащить её, но после операции уверенность в том, что она поправится, снова покинула его. Чтобы справиться с эмоциями, он вышел из больницы и отправился побегать по ступенькам стадиона. Там он впервые встретил Десмонда Хьюма. По возвращении в больницу, Шепард увидел, как Сара пошевелила пальцами ног, а значит операция увенчалась успехом. Далее между ними завязались романтические отношения, и Джек и Сара поженились. Их свадьба произошла 15 августа, т.е. 8 / 15. Эта дата совпала с двумя цифрами таинственных чисел (4, 8, 15, 16, 23, 42), которые оказали роковое влияние на судьбы других героев. Вскоре отношения Сары и Джека дали трещину из-за того, что он был слишком сконцентрирован на работе, и супруги почти не виделись друг с другом.

Затем на прием к отцу и сыну Шепардам попал пациент по имени Анжело. Его дочь Габриела решила обратиться за помощью к Джеку, прочитав статью об исцелении Сары. Тем же вечером дома Джек с облегчением узнал об отрицательном результате Сариного теста на беременность. Далее он согласился лечить отца Габриелы, но второго чуда не произошло — хотя опухоль была благополучно удалена, Анжело умер на операционном столе от сердечного приступа. По пути на автостоянку Джек встретил Габриелу и попытался утешить её. Их беседа окончилась поцелуем, в итоге прерванным Джеком. Дома он признался Саре в том, что произошло. В ответ она сообщила, что решила бросить его, так как встречается с другим.

Во время развода у Джека появилась навязчивая идея узнать имя любовника Сары. Чтобы вычислить его, Шепард стащил её телефон, и, увидев номер отца, решил, что Кристиан и есть Сарин любовник. Ворвавшись в помещение, где проходила встреча членов общества анонимных алкоголиков (у Кристиана были проблемы со спиртным), он избил отца. Шепарда арестовали, но Сара внесла за него залог и рассказала, что это Кристиан по телефону сообщил о инциденте и при этом был пьян.

Чтобы пережить трудное время, Джек уехал в Таиланд и пробыл несколько месяцев на Пхукете. Там у него случился роман с загадочной девушкой по имени Ахара. Она ничего не рассказывала Джеку о себе кроме того, что обладает неким хорошо оплачиваемым даром. Однажды ночью Шепард тайком проследовал за ней и попал в тату-салон. Ахара призналась, что делает не простые татуировки — обладая способностью видеть суть человека, она создает рисунок исходя из этого знания. В душе Шепарда Ахара увидела, что он лидер, и поэтому одинок и зол. По его принуждению она татуировала Джека, хотя сначала отказывалась из-за того, что он был чужаком. Наутро приятели Ахары на глазах у девушки избили доктора и велели убираться из страны.

За два месяца до авиакатастрофы отец Джека оперировал пациентку и нечаянно перерезал её печеночную артерию. Узнав от медсестры, что Кристиан опять пьян, Джек завершил операцию сам, но спасти пациентку не смог. Кристиан убедил его подписать отчет о том, что девушка с самого начала была обречена. Джек поставил свою подпись, но затем, во время врачебного совещания, узнал, что умершая была беременна, и рассказал, что она скончалась по вине его отца. Его показания положили конец карьере Кристиана.